В истории Головинского района переплелись истории трех сел: Никольского, Головина и Михалкова. История каждого из них по-своему удивительна и неповторима.
О селе Никольском первые упоминания в документах появляются уже в 1498 году, а о селе Головино – в начале XVI столетия. Последнее было для московских дачников и паломников культурным и духовным центром благодаря Казанской Головинской обители, которая была построена в конце XIX века.
Усадьба Михалково, построенная в XVII веке, принадлежала в свое время людям, оставившим немалый след в российской истории. Среди них и Екатерина Дашкова – участница дворцового переворота, приведшего на русский престол ее тезку, императрицу Екатерину II, граф Н.И. Панин – вице-канцлер и воспитатель молодого наследника престола, генерал-аншеф П.И. Панин, участник русско-турецкой войны, внесший в проект усадьбы идею реминисценций о покоренной крепости Бендеры. Существуют веские основания полагать, что автором проекта являлся В.И. Баженов.
Название района «Головинский», по мнению большинства историков и краеведов, происходит от прозвища первого местного землевладельца, боярина Ивана Ховрина – Голова.
После разрухи Смутного времени Головино поднимается довольно быстро. Причина проста: царь Михаил Федорович, первый из Романовых, полюбил Марию Хлопову – дочь Гавриилы Васильевича Хлопова, владельца этого имения. Однако интриги Салтыковых (родственников матери молодого царя) расстроили свадьбу, и всех Хлоповых либо сослали в Сибирь, либо лишили средств к существованию. Селение приходит в упадок.
Ротонда у Головинских прудов — символ Головинского района.
За два с половиной века Головино несколько десятков раз меняет владельцев. Лишь 1850 году здесь появляется типично помещичья усадьба – одноэтажный с парадного фасада и двухэтажный со двора главный дом, крытая терраса, длинный деревянный флигель, предназначенный для торжеств и балов. При входе в небольшую рощу была оранжерея, сразу же прославившаяся на всю округу своими персиковыми деревьями.
Владелица усадьбы в 1860 — 1870 г.г. В.И. Головина была человеком глубоко религиозным, давала приют странникам и богомольцам. И после ее смерти в 1880 году здесь сначала устроили дом-богодельню, а спустя год – Казанскую религиозную православную женскую общину.
В 1882 году община построила церковь Казанской иконы Божьей Матери. Позже указом Александра III за общиной были закреплены окрестные земли, а в 1886 году Синод постановил переименовать общину в Казанский Головинский общежитейский монастырь. При монастыре открыли больницу, богадельню, школу. В Первую мировую войну сестры-насельницы выхаживали раненых, собирали теплые вещи и книги для воевавших.
Пешеходный мост через протоку Большого и Малого Головинских прудов.
Отношения с советской властью сначала были взаимно терпимые: в 1919 году в монастыре развернули госпиталь, и Наркомат здравоохранения выделял ежемесячно по 500 рублей на его содержание (впрочем, сумма по тем временам совсем символическая), но в 1921-1922 годах началась кампания по изъятию церковных ценностей, монастырь был разграблен большевиками. Изъятые ценности пошли на уплату репараций по Брестскому миру.
В последний раз звенели колокола Головинского монастыря на Пасху в 1929 году. Монастырские помещения превратили в общежития, просуществовавшие до 1970 года, потом их снесли и построили 12-ти этажные дома. До нашего времени сохранилась лишь колокольня. Село Головино исчезло, но его название сохранилось в Головинском шоссе, Головинских прудах, а с 1991 года – в названии района.
В 1930-е годы началась промышленная застройка, чему способствовало ввод в действие канала им. Москвы. В 1960-х годах началась активная жилая застройка района.
Территория района — 1089 га, население — свыше 84 тыс. человек.
На территории района находится станция метрополитена «Водный стадион».
Территория Московского государственного технического университета гражданской авиации.
В районе функционируют 50 промышленных, строительных и транспортных предприятий (фабрика им. Петра Алексеева, ювелирный завод «Кристалл», заводы «Технолог», «Моссельмаш» и др.), несколько ВУЗов (в т.ч. Московский государственный технический университет гражданской авиации) и НИИ (исследовательский центр им. М.В.Келдыша, автомоторный институт — НАМИ и др.)
В районе 10 школ, 17 детских дошкольных учреждений, школа-интернат, 4 колледжа, 5 библиотек, Дом культуры «Онежский», современный центр культуры и искусства. Население района обслуживают 4 поликлиники, детская больница, 101 предприятие торговли, 26 — общественного питания, 30 предприятий службы быта, 3 продовольственных рынка.