Название района произошло от находившегося ранее на его территории села. Существует несколько версий его происхождения. По одной оно происходит от названия речки Чертановки, исток которой находился на территории имения Узкое. Она протекала по Борисовскому или Чертановскому оврагу и служила границей между имениями Узкое и Коньково.
Другая версия связывала возникновение названия села с именем первого поселенца. Возможно, им являлся упомянутый в 1563 г. житель Ярославля Фёдор Иванович Чертанов, но, возможно, что он получил фамилию по названию деревни.
Село Чертаново впервые упомянуто в документах XVII в., хотя, по всей видимости, появилось ранее. Оно принадлежало находившемуся на территории Кремля Вознесенскому женскому монастырю. В 1643 г. по челобитью его игуменьи Анастасии было разрешено либо построить в селе церковь во имя Великомученицы Екатерины, либо предел в честь неё же к уже существующему храму — церкви Рождества Богородицы. Оба чертановских храма были деревянными и, по-видимому, позже сгорели. Однако именно они являются главной индивидуализирующей характеристикой района, отражая наиболее древнюю его историю, выделяя среди других территорий. В последние годы церковная традиция была возрождена постройкой храма в Честь Державной иконы Божией Матери.
После секуляризации село, которое к тому времени понизило свой статус до деревни, было отобрано у монастыря, приписано к приходу церкви соседнего села Дьякова и перешло в ведение удельного ведомства, став собственностью императорской семьи. В середине XIX в. в Чертанове располагалась военная этапная конная команда, арендовавшая у крестьян несколько изб.
После реформы 1861 г. 120 жителей деревни получили земельные наделы, на каждого пришлось 2,4 десятины, в последствии нередко сдававшиеся в аренду. Основным занятием жителей было садоводство. В 1875 г.
Большой Чертановский пруд.
Московское уездное земство открыло в Чертанове начальное народное училище, при котором действовала общедоступная библиотека. В 1883 г. в деревне было 42 дома, в которых проживало более 300 человек.
В 1918 г. Зюзинская волость, к которой относилось Чертаново, была объединена с Царицынской и переименована в Ленинскую. В 1928 г. она стала Ленинским районом Московской области.
В период коллективизации в деревне был создан колхоз «Верный путь».
Храм Державной иконы Божией Матери.
Уже в 1930-е гг. появились планы застройки территории Чертанова и присоединения его к Москве, но им помешала Великая Отечественная война.
В 1960 г. колхоз был упразднён, а его владения вошли в черту Москвы. На них началось новое строительство.
В 1969-1980 гг. Чертаново район массовой жилой застройки.
Экспериментальный район Северное Чертаново стал застраиваться в 1975 г. как олимпийский объект (часть Олимпийской деревни для Олимпиады-80) по проекту архитектора В. Воскресенского. В 1980-90-е гг. в районе появились две станции метрополитена — «Южная» и «Чертановская».
Вид на район Северное Чертаново с высоты.
С 1991 г. район перестал быть экспериментальным и в статусе муниципального района вошел в состав Южного административного округа.
Здесь почти нет промышленных предприятий.
Площадь района около 700 га. Население района — 82 тыс. человек.
